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Chris Brander, timido e obeso teenager, stringe una forte amicizia con Jamie Palamino, la più ammirata della scuola. Jamie gli vuole molto bene, ma solo come un fratello. Chris si sente umiliato e tronca definitivamente la loro bella amicizia. Trascorrono dieci anni. Chris è un affascinante e rampante produttore musicale che torna nel suo paese natale accompagnato dalla popolare e bella cantante Samantha James. Prende il via una serie divertentissima di eventi nei quali Chris cerca di conquistare nuovamente Jamie, mentre distrae la noiosa cantante che non lo lascia solo un momento.
Regia: Roger Kumble. Con Ryan Reynolds, Amy Smart, Anna Faris, Chris Klein, Chris Marquette, Julie Hagerty.
La cantante Alanis Morissette, che in seguito si è fidanzata con Reynolds, appare in un cameo interpretando sé stessa.
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